سجل مرشح الإساءة

'#تحويل [[ميركابتويثانول-2]] {{مقالة غير مراجعة|تاريخ = ديسمبر 2021}} {{يتيمة|تاريخ=ديسمبر 2021}} {{معلومات كيمياء|Verifiedfields=changed|التسمية المفضلة=2-Sulfanylethan-1-ol<ref name=iupac2013_652>{{استشهاد بكتاب | عنوان = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | ناشر = [[الجمعية الملكية للكيمياء]] | تاريخ = 2014 | مكان = Cambridge | صفحة = 697 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | اقتباس = The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.}}</ref>|قسم5=|قسم4={{معلومات كيمياء - متعلقة | OtherCompounds = [[إيثيلين غليكول]]<br /> [[1,2-Ethanedithiol]] }}|قسم3={{معلومات كيمياء - مخاطر | GHSPictograms = {{تآكل}} {{جمجمة وعظمتين متقاطعتين}} {{بيئة GHS}} | GHSSignalWord = '''DANGER''' | HPhrases = {{H-phrases|301|310|315|317|318|330|410}} | PPhrases = {{P-phrases|260|273|280|284|301+310|302+350}} | FlashPtC = 68 | ExploLimits = 18% | LD50 = 244 mg/Kg (oral, rat)<ref name=hazard>[http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/m1209.htm 2-Mercaptoethanol] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20200917014733/https://hazard.com//msds/mf/baker/baker/files/m1209.htm |date=17 سبتمبر 2020}}</ref><br>150 mg/kg (skin, rabbit)<ref name=hazard/> }}|قسم2={{معلومات كيمياء - خواص | C=2 | H = 6 | S = 1 | O = 1 | Density = 1.114 g/cm³ | Odor = Disagreeable, distinctive | MeltingPtC = −100 | BoilingPtK = 430 | LogP = -0.23 | VaporPressure = 0.76 hPa (at 20&nbsp;°C) 4.67 hPa (at 40&nbsp;°C) | pKa = 9.643 | pKb = 4.354 | RefractIndex = 1.4996 }}|قسم1={{معلومات كيمياء - معرفات | CASNo = 60-24-2 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII = 14R9K67URN | PubChem = 1567 | ChemSpiderID = 1512 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | EINECS = 200-464-6 | UNNumber = 2966 | DrugBank = DB03345 | DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}} | KEGG = C00928 | KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}} | MeSHName = Mercaptoethanol | ChEBI = 41218 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEMBL = 254951 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | RTECS = KL5600000 | Beilstein = 773648 | Gmelin = 1368 | 3DMet = B00201 | SMILES = OCCS | StdInChI = 1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} }}|الاسم النظامي=|اسماء أخرى=2-Mercaptoethan-1-ol<br />2-Hydroxy-1-ethanethiol<br />β-Mercaptoethanol<br />Thioglycol<br />Beta-merc|تسمية الاتحاد الدولي=|اسم صورة2=Ball and stick model of 2-mercaptoethanol|Watchedfields=changed|ImageFile2_Ref={{chemboximage|correct|??}}|صورة2=2-mercaptoethanol-3D-balls.png|اسم صورة1=Structural formula of 2-mercaptoethanol|ImageFile1_Ref={{chemboximage|correct|??}}|حجم صورة1=170px|صورة1=2-mercaptoethanol 200.svg|الاسم=2-Mercaptoethanol|verifiedrevid=477213767|قسم6=}} '''2-Mercaptoethanol''' (أيضًا '''β-mercaptoethanol''' أو '''BME''' أو '''2BME''' أو '''2-ME''' أو '''β-met''' ) هو [[مركب كيميائي]] له [[صيغة كيميائية|الصيغة]] HOCH ₂ CH ₂ SH. يتم استخدام ME أو βME ، كما هو شائع ، لتقليل [[ثنائي كبريتيد|روابط ثاني كبريتيد]] ويمكن أن يعمل [[مضاد تأكسد|كمضاد أكسدة]] بيولوجي عن طريق تنظيف جذور الهيدروكسيل (من بين أمور أخرى). يستخدم على نطاق واسع لأن مجموعة الهيدروكسيل تمنح القابلية للذوبان في الماء وتقلل من التطاير. نظرًا لتناقص ضغط البخار ، فإن رائحته ، على الرغم من كونها كريهة ، تكون أقل قابلية للاعتراض من [[ثيول|الثيول]] المرتبط بها. == إنتاج == 2- يتم تصنيع الميركابتويثانول صناعياً عن طريق تفاعل [[أكسيد الإيثيلين]] مع [[كبريتيد الهيدروجين]] . [[ثيو ثنائي الغليكول|ثايوديغليكول]] والزيولايت المختلفة تحفيز رد الفعل. <ref name="Ullmann">{{Ullmann|first=Kathrin-Maria|last=Roy|title=Thiols and Organic sulphides|doi=10.1002/14356007.a26_767}}</ref> : == تفاعلات == يتفاعل 2-Mercaptoethanol مع [[ألدهيد|الألدهيدات]] [[كيتون|والكيتونات]] لإعطاء الأوكساثيولانات المقابلة. <ref>{{استشهاد ويب | مسار = https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carbonyl/1,3-dithiolanes.htm | عنوان = 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes | ناشر = Organic Chemistry Portal | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20080517162047/http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carbonyl/1%2C3-dithiolanes.htm | تاريخ أرشيف = 17 May 2008 | تاريخ الوصول = 27 May 2008 }}</ref> هذا يجعل 2-مركابتوإيثانول مفيدًا كمجموعة [[مجموعة حماية|حماية]] ، مما يعطي مشتقًا يكون ثباته بين [[ديوكسولان|ثبات الديوكسولين]] و[[ديثيولان|dithiolane]] . <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | عنوان = Protection (and Deprotection) of Functional Groups in Organic Synthesis by Heterogeneous Catalysis | first6 = Paolo | DOI = 10.1021/cr0200769 | صفحات = 199–250 | العدد = 1 | المجلد = 104 | سنة = 2004 | صحيفة = Chem. Rev. | last6 = Righi | الأخير5 = Maggi | الأول = Giovanni | الأول5 = Raimondo | الأخير4 = Bosica | الأول4 = Giovanna | الأخير3 = Bigi | الأول3 = Franca | الأخير2 = Ballini | الأول2 = Roberto | الأخير = Sartori | PMID = 14719975 }}</ref> : == التطبيقات == === تقليل البروتينات === يمكن تغيير طبيعة بعض البروتينات عن طريق 2-مركابتوإيثانول، والذي يشق [[ثنائي كبريتيد|روابط ثاني كبريتيد]] التي قد تتشكل بين مجموعات [[ثيول]] من بقايا [[سيستئين|السيستين،]] في حالة زيادة 2-مركابتوإيثانول يتم تحويل التوازن التالي إلى اليمين: : RS – SR + 2 HOCH ₂ CH ₂ SH {{Eqm}} 2 RSH + HOCH ₂ CH ₂ S – SCH ₂ CH ₂ OH : عن طريق كسر روابط SS ، يمكن أن يتم تعطيل [[بنية جزيئية حيوية|كل من البنية الثلاثية والبنية]] [[بنية جزيئية حيوية|الرباعية لبعض البروتينات.]] <ref>{{استشهاد ويب | مسار = http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-MERCAPTOETHANOL.htm | عنوان = 2-Mercaptoethanol | ناشر = Chemicalland21.com | مسار أرشيف = https://web.archive.org/web/20061005223640/http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-MERCAPTOETHANOL.htm | تاريخ أرشيف = 2006-10-05 | تاريخ الوصول = 8 October 2006 <!--DASHBot--> }}</ref> بسبب قدرتها على تعطيل بنية البروتينات، انه كان يستخدم في تحليل البروتينات، على سبيل المثال، لضمان أن الحل البروتين يحتوي على جزيئات البروتين أحادى، بدلا من ثاني كبريتيد مرتبطة dimers أو أعلى ترتيب [[قليل القسيمات|الأوليغومرات]] . ومع ذلك ، نظرًا لأن أشكال 2-مركابتوإيثانول تتضافر مع السيستين الحرة وهي أكثر سمية إلى حد ما ، فإن ثنائي ثيوثريتول (DTT) يستخدم بشكل عام أكثر خاصة في [[إس دي إس بايج|SDS-PAGE]] . DTT هو أيضًا عامل اختزال أقوى له [[جهد اختزال|إمكانية الأكسدة والاختزال]] (عند درجة الحموضة&nbsp;7) من −0.33&nbsp;V ، مقارنة بـ −0.26&nbsp;V لـ 2-مركابتوإيثانول. <ref name="pmid17921203">{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير = Aitken CE | الأخير2 = Marshall RA, Puglisi JD | عنوان = An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments | صحيفة = Biophys J | المجلد = 94 | العدد = 5 | صفحات = 1826–35 | سنة = 2008 | PMID = 17921203 | DOI = 10.1529/biophysj.107.117689 | PMCID = 2242739 | bibcode = 2008BpJ....94.1826A }}</ref> غالبًا ما يستخدم 2-Mercaptoethanol بالتبادل مع dithiothreitol (DTT) أو ثلاثي عديم الرائحة (2-carboxyethyl) phosphine (TCEP) في التطبيقات البيولوجية. على الرغم من أن 2-مركابتوإيثانول له تقلبات أعلى من DTT ، إلا أنه أكثر استقرارًا: [[عمر النصف|نصف عمر]] 2-مركابتوإيثانول أكثر من 100 ساعة عند [[أس هيدروجيني|درجة الحموضة]] 6.5 و 4 ساعات عند درجة الحموضة&nbsp;8.5 ؛ يبلغ عمر النصف لـ DTT 40 ساعة عند درجة الحموضة&nbsp;6.5 و 1.5 ساعة عند درجة الحموضة&nbsp;8.5 <ref>Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in ''Protein Crystallization'', 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. {{ردمك|978-0-9720774-4-6}}</ref> <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | الأخير = Stevens R. | الأخير2 = Stevens L. | الأخير3 = Price N.C. | عنوان = The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications | صحيفة = Biochemical Education | سنة = 1983 | المجلد = 11 | العدد = 2 | صفحة = 70 | DOI = 10.1016/0307-4412(83)90048-1 }}</ref> === منع أكسدة البروتين === غالبًا ما يتم تضمين 2-Mercaptoethanol وعوامل الاختزال ذات الصلة (على سبيل المثال ، DTT) في التفاعلات الأنزيمية لمنع أكسدة بقايا السلفهيدريل الحرة ، وبالتالي الحفاظ على نشاط البروتين. غالبًا ما يستخدم في فحوصات الإنزيم كمكون عازل قياسي. <ref>{{استشهاد بدورية محكمة | PMID = 3921014 | الأول2 = R | first6 = W. A. | last6 = Scheffers | الأول5 = J. P. | الأخير5 = Van Dijken | الأول4 = H | الأخير4 = Schreuder | الأول3 = J | الأخير3 = Frank | الأخير2 = Van Kleef | PMCID = 1144764 | صفحات = 669–77 | العدد = 3 | المجلد = 226 | صحيفة = The Biochemical Journal | عنوان = Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast ''Pichia stipitis'' | الأول = C | الأخير = Verduyn | سنة = 1985 | DOI = 10.1042/bj2260669 }}</ref> === تغيير طبيعة الريبونوكليز === يستخدم 2-Mercaptoethanol في بعض إجراءات عزل RNA للتخلص من [[ريبونوكلياز|ribonuclease]] المنطلق أثناء تحلل الخلايا. العديد من [[ثنائي كبريتيد|روابط ثاني كبريتيد]] تجعل الريبونوكلياز أنزيمات مستقرة جدًا ، لذلك يتم استخدام 2-مركابتويثانول لتقليل روابط ثاني كبريتيد هذه وتغيير طبيعة البروتينات بشكل لا رجعة فيه. هذا يمنعهم من هضم الحمض النووي الريبي أثناء إجراء الاستخراج. <ref>{{استشهاد بكتاب | مؤلف1 = Nelson, David R. | مؤلف2 = Lehninger, Albert L | الأخير3 = Cox, Michael | عنوان = Lehninger principles of biochemistry | سنة = 2005 | ناشر = W.H. Freeman | مكان = New York | ISBN = 0-7167-4339-6 | صفحات = [https://archive.org/details/lehningerprincip00lehn_0/page/148 148] | مسار = https://archive.org/details/lehningerprincip00lehn_0/page/148 | مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20200915104422/https://archive.org/details/lehningerprincip00lehn_0/page/148 | تاريخ الأرشيف = 15 سبتمبر 2020 }}</ref> == أمان == يعتبر 2- الميركابتويثانول ساماً، حيث يسبب تهيج ممرات الأنف والجهاز التنفسي عند الاستنشاق، وتهيج الجلد، والتقيؤ وآلام المعدة من خلال الابتلاع، وربما الموت في حالة التعرض الشديد <ref>{{استشهاد ويب | مسار = http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/m1209.htm | عنوان = Material Safety Data Sheet | ناشر = JT Baker | تاريخ الوصول = 31 July 2011 <!--DASHBot--> | مسار الأرشيف = https://web.archive.org/web/20200917014733/https://hazard.com//msds/mf/baker/baker/files/m1209.htm | تاريخ الأرشيف = 17 سبتمبر 2020 }}</ref>. == مراجع == {{مراجع}} {{روابط شقيقة|commons=2-Mercaptoethanol}} {{شريط بوابات|الكيمياء|صيدلة}} {{ضبط استنادي}} {{معرفات مركب كيميائي}} {{مصادر طبية}} [[تصنيف:ثيولات]] [[تصنيف:صفحات بترجمات غير مراجعة]] [[تصنيف:صفحات تستخدم خاصية P2566]] [[تصنيف:كحولات أولية]] [[تصنيف:مختزلات]] [[تصنيف:مركبات كيميائية كريهة الرائحة]] [[تصنيف:Articles with changed KEGG identifier]]'