ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل

ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل
	ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل
	ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1,1'-Disulfanediyldibenzene
أسماء أخرى
	Disulfanyldibenzene; Diphenyl disulfide; Phenyl disulfide; 1,2-Diphenyldisulfane (not recommended)
المعرفات
CAS	882-33-7
بوب كيم	13436
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)SSC2=CC=CC=C2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ; InChIKey:GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H10S2
الكتلة المولية	218.33 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
نقطة الانصهار	61-62 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل هو مركب كبريت عضوي صيغته C₆H₅S)₂)، ويوجد على شكل صلب بلوري عديم اللون. يرمز له Ph₂S₂، وهو واحد من أكثر مركبات ثنائي الكبريتيد العضوية المصادفة.

التحضير[عدل]

يحضر المركب من أكسدة ثيوفينول بمؤكسد لطيف مثل اليود:

{\ce {2 PhSH + I2 -> Ph2S2 + 2 HI}}

كما يمكن أن يستخدم بيروكسيد الهيدروجين مؤكسداً.^[2]

الخواص[عدل]

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون، وهو لا ينحل في الماء؛ ولكنه ينحل في ثنائي إيثيل الإيثر والبنزين وثنائي كبريتيد الكربون ورباعي هيدرو الفوران.

كما هو الحال مع مركبات ثنائي الكبريتيد العضوية الحاوية على مركز C₂S₂ فإن Ph₂S₂ ليس مستوياً، وتبلغ زاوية ثنائية السطح مقدار 85°.^[3]

الاستخدامات[عدل]

يستخدم هذا المركب بشكل رئيسي في الاصطناع العضوي لتحضير مستبدلات فينيل الكبريت.^[4]

كما يمكن أن يستخدم حفازاً لتفاعلات التصاوغ الهندسي مقرون-مفروق (cis-trans) في الألكينات تحت إشعاع من الأشعة فوق البنفسجية.^[5]

طالع أيضاً[عدل]

ثيوفينول

مراجع[عدل]

^ ^أ ^ب ^ت Phenyl disulfide (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Ravikumar,K. S.; Kesavan, V.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P.(2003)."Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide". Org. Synth.80: 184.
^ T.Shimizu؛ H.Isono؛ M.Yasui؛ F. Iwasaki؛ N. Kamigata (2001). "Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration". Org. Lett. ج. 3: 3639. DOI:10.1021/ol010172g.
^ Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. دُوِي:10.1002/047084289.
^ Thalmann, A. Oertle, K.; Gerlach, H.(1990)."Ricinelaidic Acid Lactone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 470.

ثنائي كبريتيد ثنائي الفينيل في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

بوابة الكيمياء

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-0406668e55ecdb4a1d6bed8132adbfd8644b5ce8-1] أ ^ب ^ت Phenyl disulfide (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] Ravikumar,K. S.; Kesavan, V.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P.(2003)."Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide". Org. Synth.80: 184.

[3] T.Shimizu؛ H.Isono؛ M.Yasui؛ F. Iwasaki؛ N. Kamigata (2001). "Solid State Optical Activity of Dichalcogenides: Isolation by Chiral Crystallization and Determination of Absolute Configuration". Org. Lett. ج. 3: 3639. DOI:10.1021/ol010172g.

[4] Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. دُوِي:10.1002/047084289.

[5] Thalmann, A. Oertle, K.; Gerlach, H.(1990)."Ricinelaidic Acid Lactone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 470.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]