كاروتول

كاروتول
	كاروتول
الاسم النظامي (IUPAC)
	(3R,3aS,8aR)-6,8a-dimethyl-3-(1-methylethyl)-2,3,4,5,8,8a-hexahydroazulen-3a(1H)-ol
أسماء أخرى
	Carotol
المعرفات
رقم CAS	465-28-1
بوب كيم (PubChem)	442347
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CCC2(CCC(C2(CC1)O)C(C)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H26O/c1-11(2)13-7-9-14(4)8-5-12(3)6-10-15(13,14)16/h5,11,13,16H,6-10H2,1-4H3/t13-,14+,15+/m1/s1 ; InChIKey:XZYQCFABZDVOPN-ILXRZTDVSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H26O
الكتلة المولية	222.37 غ/مول
الكثافة	؟ غ/سم3
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

كاروتول هو مركب عضوي ثنائي الحلقة من مركبات سيسكويتربين الطبيعية، له الصيغة الكيميائية C₁₅H₂₆O؛ كما ينتمي أيضاً إلى مجموعة الكحولات.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يوجد الكاروتول كأحد المكونات الطبيعية في الزيت العطري المستخلص من زيت بذر الجزر؛ حيث يشكل حوالي 40% من تركيبته.^[3]

الاصطناع الحيوي[عدل]

تتم عملية الاصطناع الحيوي انطلاقاً من مركب بيروفوسفات الفارنيسيل (FPP) وفق الآلية المرفقة المقترحة:^[4]

الخواص[عدل]

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1925؛^[5] ومن المعتقد أنه يلعب دوراً في تآثرات التضاد البيوكيميائي وذلك بالقيام بدور مبيد آفات طبيعي ضد الفطريات والحشرات والأعشاب الضارة.^[6]

المراجع[عدل]

^ ^أ ^ب ^ت Carotol (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Sridhar, S؛ Rajagopal، RV؛ Rajavel، R؛ Masilamani، S؛ Narasimhan، S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. ج. 51 ع. 26: 7596–7599. DOI:10.1021/jf0344082. PMID:14664513.
^ Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. ج. 27: 2929–2933.
^ Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. ج. 14 ع. 4: 317–335. DOI:10.1039/qr9601400317.
^ Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. ج. 59 ع. 11: 25–26, 55–59.

بوابة الكيمياء

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-a6f88ec28225c3e51329f67db6590575d61c8313-1] أ ^ب ^ت Carotol (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[carotol2-3] Sridhar, S؛ Rajagopal، RV؛ Rajavel، R؛ Masilamani، S؛ Narasimhan، S (2003). "Antifungal Activity of Some Essential Oils". J. Agric. Food Chem. ج. 51 ع. 26: 7596–7599. DOI:10.1021/jf0344082. PMID:14664513.

[carotol4-4] Soucek, M (1962). "CXLVIII. Bio-synthesis of carotol in Daucus carota. A contribution to configuration of carotol and daucol". Coll. Czech. Chem. Contni. ج. 27: 2929–2933.

[carotol1-5] Cross A.D (1960). "The Chemistry of Naturally Occurring 1,2 Epoxides". Quarterly Reviews. ج. 14 ع. 4: 317–335. DOI:10.1039/qr9601400317.

[carotol3-6] Wieczorek, P (2006). "Structure of natural antibiotic CP-47,444". Chemik. ج. 59 ع. 11: 25–26, 55–59.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]