أكسيتان
| أكسيتان | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Oxetane[1] |
|
| أسماء أخرى | |
1,3-Propylene oxide |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 503-30-0 |
| بوب كيم (PubChem) | 10423 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O |
| الكتلة المولية | 58.08 غ/مول |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الكثافة | 0.89 غ/سم3 |
| نقطة الانصهار | −97 °س |
| نقطة الغليان | 48 °س |
| الذوبانية في الماء | منحل 681 غ/ل ماء |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.
يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.
التحضير
[عدل]يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[4]
ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:
كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.
الخواص
[عدل]يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.
أمثلة
[عدل]من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[5]
اقرأ أيضاً
[عدل]المراجع
[عدل]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 147. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
- ^ ا ب ج Oxetane (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.
- ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live> نسخة محفوظة 2022-04-07 على موقع واي باك مشين.
