إيزوفورون

إيزوفورون
	إيزوفورون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-one
أسماء أخرى
	Isophorone; 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexene-1-one; 1,1,3-Trimethyl-3-cyclohexene-5-one; Isoforone; Isoacetophorone
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	;
CAS	78-59-1
بوب كيم	6544
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CC1=CC(=O)CC(C1)(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H14O/c1-7-4-8(10)6-9(2,3)5-7/h4H,5-6H2,1-3H3 ; InChIKey:HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H14O
الكتلة المولية	138.21 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.925 غ/سم3
نقطة الانصهار	−8.1 °س
نقطة الغليان	215.32 °س
الذوبانية في الماء	1.2 غ/100 مل ماء
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	انتباه
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

إيزوفورون هو مركب عضوي حلقي كيتوني غير مشبع صيغته الكيميائية C₉H₁₄O؛ ويوجد على هيئة سائل عديم اللون.

الوفرة الطبيعية

يوجد بشكل طبيعي في عدد من النباتات، مثل العنيبية الحامضة.^[5]

يصطنع هذا المركب انطلاقاً من الأسيتون وفق تفاعل تكاثف ألدولي في وسط من هيدروكسيد البوتاسيوم. يتشكل أثناء التفاعل عدد من المركبات الوسيطية مثل كحول ثنائي الأسيتون وأكسيد الميسيتيل وكذلك 3-هيدروكسي-5،3،3-ثلاثي ميثيل حلقي الهكسانون. قد يتشكل بيتا-إيزوفورون ناتجاً ثانوياً عن التفاعل.^[6]

يتبع إيزوفورون التفاعلات النمطية لكيتون ألفا وبيتا غير المشبع؛ ويؤدي تفاعل الهدرجة إلى الحصول على مشتقات حلقي الهكسانون. كما يخضع هذا المركب إلى تشكيل المشتق الأكسيدي عند التفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين.^[7] يتفكك هذا المركب بأثر جذور الهيدروكسيل الحرة.^[8]

كما يخضع هذا المركب إلى تفاعل ديمرة ضوئية (Photodimerization) عند تعريض هذا المركب للضوء.^[9]

يستخدم هذا المركب على هيئة مذيب ومادة أولية في صناعة البوليمرات.^[6]

^ Merck Index, 13th Edition, 5215.
^ isophorone، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
^ ^ا ^ب ^ج ^د ISOPHORONE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ "Isophorone". مؤرشف من الأصل في 2024-09-13.
^ ^ا ^ب Hardo Siegel؛ Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a15_077. ISBN:978-3-527-30673-2.
^ Richard L. Wasson؛ Herbert O. House (1957). "Isophorone Oxide". Org. Synth. ج. 37: 58. DOI:10.15227/orgsyn.037.0058.
^ "TOXNET". toxnet.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2017-10-24. اطلع عليه بتاريخ 2016-03-11.
^ Gonçalves, Huguette; Robinet, Germaine; Barthelat, Michèle; Lattes, Armand (28 Jan 1998). "Supramolecularity and Photodimerization of Isophorone: FTIR and Molecular Mechanics Studies". The Journal of Physical Chemistry A (بالإنجليزية). 102 (8): 1279–1287. Bibcode:1998JPCA..102.1279G. DOI:10.1021/jp9729270.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.