اصطناع كرونكه للبيريدين
المظهر
اصطناع كرونكه للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لتحضير مشتقات البيريدين المستبدلة انطلاقاً من البيريدين نفسه. ينسب هذا التفاعل الاسمي إلى الكيميائي الألماني فريتز كرونكه Fritz Kröhnke.[1]
![Kröhnke-Pyridin-Synthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_%C3%9CV2.svg/350px-Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_%C3%9CV2.svg.png)
وصف التفاعل
[عدل]في هذا التفاعل تتمّ مفاعلة البيريدين مع α-برومو إستر ألكيلي ليتشكّل ملح بيريدينيوم، تكون فيه مجموعة الميثيلين ذات صفة حمضية قوية، ممّا يؤدي إلى حدوث تفاعل إضافة شبيه بتفاعل مايكل مع مركّبات الكربونيل α،β-غير المشبعة بوجود أسيتات الأمونيوم، حيث يحدث تفاعل إغلاق للحلقة وتشكّل للبيريدين المستبدل بالإضافة إلى بروميد البيريدينيوم.[2]
![Figure 1](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/79/Kroehnke_Pyridine_Figure_1.png/600px-Kroehnke_Pyridine_Figure_1.png)
آلية التفاعل
[عدل]ما يلي وصف تفصيلي لآلية تفاعل تحضير مشتق البيريدين: 6،4،2-ثلاثي ميثيل البيريدين: [3][4] [5]
![Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bf/Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_part_1.svg/600px-Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_part_1.svg.png)
![Reaktionsmechanismus Kröhnke-Pyridin-Synthese](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_part_2.svg/550px-Kr%C3%B6hnke_pyridine_synthesis_part_2.svg.png)
المراجع
[عدل]- ^ Wilfried Zecher, Fritz Kröhnke (1961). "Eine neue Synthese substituierter Pyridine, I. Grundzüge der Synthese". Chemische Berichte. ج. 94 ع. 3: 690–697. DOI:10.1002/cber.19610940317.
- ^ Kroehnke، Fritz (1976). "The Specific Synthesis of Pyridines and Oligopyridines". Synthesis. ج. 1976 ع. 1: 1–24. DOI:10.1055/s-1976-23941..
- ^ Jie Jack Li (2014)، Name reactions: A collection of detailed mechanisms and synthetic applications (ط. 5. edition)، Cham: Springer، ص. 413–414، ISBN:978-3-319-03979-4
{{استشهاد}}
:|طبعة=
يحتوي على نص زائد (مساعدة) - ^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Favaloro (2005)، Name reactions and reagents in organic synthesis (ط. 2. edition)، Hoboken (N.J.): Wiley، ص. 304، ISBN:0-471-73987-1
{{استشهاد}}
:|طبعة=
يحتوي على نص زائد (مساعدة)صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link) - ^ Zerong Wang (2009)، Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 2، Hoboken (N.J.): John Wiley، ص. 1695–1698، ISBN:978-0-470-28663-0