بنزونيتريل

بنزونيتيريل
	بنزونيتريل
	بنزونيتريل
الاسم النظامي (IUPAC)
	كربونيتريل
أسماء أخرى
	سيانو بنزين ; فينيل سيانيد
المعرفات
رقم CAS	100-47-0
بوب كيم (PubChem)	7505
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc(cc1)C#N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H ; Key: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₇H₅N
الكتلة المولية	103.12 g/mol
الكثافة	1.0 g/ml
نقطة الانصهار	-13 °س، 260 °ك، 9 °ف
نقطة الغليان	188 - 191 °س، 270 °ك، -124 °ف
الذوبانية في الماء	<0.5 g/100 ml (22 °C)
قابلية مغناطيسية	-65.19·10−6 cm3/mol
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H312
بيانات وقائية وفق GHS	P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P312, P322, P330, P363, P501
NFPA 704	2 3 0
حدود الاشتعال	1.4–7.2%
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بنزونيتريل هو مركب كيميائي له الصيغة (C6H5 (CN، اختصارًا PhCN. هذا المركب العضوي العطري سائل عديم اللون ذو رائحة اللوز الحلو. يتم استخدامه بشكل رئيسي كسابق ل بنزوجوانامين الراتنج.

الإنتاج

يتم تحضيره بالتأكسد الأموني للتولوين، وهو تفاعله مع الأمونيا والأكسجين (أو الهواء) في درجة حرارة 400 إلى 450م° (752 إلى 842 ف°). ^[2]

C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + 3 H2O

يمكن تحضيره في المختبر بواسطة تجفيف البنزاميد أو بواسطة تفاعل روزينموند فون براون باستخدام السيانيد النحاسي أو NaCN / DMSO والبروموبنزين.

التطبيقات

استخداماته في المختبر

يعتبر البنزونيتريل مذيب مفيد وسابق متنوع للعديد من المشتقات. يتفاعل مع الأمينات لتحمل البنزاميدات المستبدلة N بعد التحلل المائي. ^[3] وهو سابق لثاني فينيل الكيتامين (Ph2C=NH (bp. 151 °C, 8 mm Hg عن طريق تفاعله مع بروميد فينيل المغنيسيوم يليها تحلل الميثانول. ^[4]

يشكل البنزونيتريل معقد تناسقي مع معادن انتقالية قابلة للذوبان في المذيبات العضوية والغير مستقرة بشكل ملائم. أحد الأمثلة هو PbCl2(PhCN)2. يتم استبدال روابط البنزونيتريل بسهولة بواسطة روابط أقوى، مما يجعل مجمعات البنزونيتريل وسيطة تركيبية مفيدة. ^[5]

التاريخ

اكتشف البنزونيتريل من قبل هيرمان فيهلينج في عام 1844. حيث وجد المركب كمنتج من التجفيف الحراري لبنزوات الأمونيوم. استنتج هيكله من التفاعل التماثلي المعروف لفورمات الأمونيوم الذي ينتج الفورمونيتريل. كما صاغ الاسم بنزونيتريل الذي أعطى الاسم لجميع مجموعة النتريل.^[6]

في عام 2018، أعلن اكتشاف البنزونيتريل في وسط نجمي.^[7]

المراجع

^ BENZONITRILE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Maki، Takao؛ Takeda، Kazuo (يونيو 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a03_555. ISBN:3527306730.
^ "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth..
^ "Diphenyl Ketimine". Org. Synth..
^ Anderson، Gordon K.؛ Lin، Minren (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons. ج. 28. ص. 60–63. DOI:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN:978-0-470-13259-3.
^ Fehling، Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. ج. 49 ع. 1: 91–97. DOI:10.1002/jlac.18440490106. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-03-25.
^ McGuire، Brett A.؛ وآخرون (يناير 2018). "Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c−C₆H₅CN) in the interstellar medium". ساينس. ج. 359 ع. 6372: 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. DOI:10.1126/science.aao4890. PMID:29326270. {{استشهاد بدورية محكمة}}: templatestyles stripmarker في |عنوان= في مكان 50 (مساعدة)

وصلات خارجية

بطاقة السلامة الكيميائية العالمية 1103

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-660ffd73a68319f3fed87154f4533a7d12681ded-1] BENZONITRILE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] Maki، Takao؛ Takeda، Kazuo (يونيو 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a03_555. ISBN:3527306730.

[3] "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth..

[4] "Diphenyl Ketimine". Org. Synth..

[5] Anderson، Gordon K.؛ Lin، Minren (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons. ج. 28. ص. 60–63. DOI:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN:978-0-470-13259-3.

[6] Fehling، Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. ج. 49 ع. 1: 91–97. DOI:10.1002/jlac.18440490106. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-03-25.

[SC-20180112-7] McGuire، Brett A.؛ وآخرون (يناير 2018). "Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c−C₆H₅CN) in the interstellar medium". ساينس. ج. 359 ع. 6372: 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. DOI:10.1126/science.aao4890. PMID:29326270. {{استشهاد بدورية محكمة}}: templatestyles stripmarker في |عنوان= في مكان 50 (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]