بور البنزين

بور البنزين
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₅H₅B
المعرفات
CAS	31029-61-5
بوب كيم	10899214
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات B1=CC=CC=C1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H5B/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H  InChIKey:HXNZTJULPKRNPR-UHFFFAOYSA-N
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

Borabenzene coordinated to pyridine or triphenylphosphine

بور البنزين مركب عطري حلقي غير متجانس يتألف من حلقة بنزن حاوية على ذرة بورون بدلاً من ذرة كربون. على الرغم من بساطة تركيب المركب، ومن ثباتية الرابطة الكيميائية بين الكربون والبورون، فإنه لم يتم الحصول على الشكل الحر من هذا المركب، أي دون وجود ربيطة مانحة للإلكترونات، حيث يحصل عادة عليه بارتباط ربيطات مثل البيريدين أو ثلاثي فينيل الفسفين مع ذرة البورون. تسمى معقدات بور البنزين مع الربيطات الأنيونية مركبات بورات البنزين.

الخواص

• تعود عدم ثباتية المركب في الشكل الحر إلى حموضة لويس المرتفعة لذرة البورون بسبب النقص الإلكتروني. باءت جميع المحاولات بالفشل من أجل عزل الشكل الحر، وأفضت جميعها إلى تشكيل معقدات مع ربيطات أنيونية أو معتدلة، لدرجة أنه حتى نيتروجين الهواء الجوي يرتبط معه.
• في حال كونه كربيطة فإن بورات البنزين يحمل شحنة كهربائية سالبة على الحلقة السداسية، ويكون مانح قوي لإلكترونات π، مثل حلقي البنتادينيل، ولا ينتهي التشابه هنا، إذ كما يقوم حلقي البنتادينيل بتشكيل معقدات ميتالوسين الشطيرية مع الفلزات الانتقالية، فإن بور البنزين قادر على تشكيل معقدات مماثلة. بالإضافة إلى أن معقد بور البنزين الشطيري مع الزركونيوم يماثل معقد الزركونوسين (معقد الزركونيوم مع حلقي البنتادينيل) في نشاطه التحفيزي لتفاعل بلمرة الإيثيلين.

التفاعلات

يتفاعل بور البنزين مع الألكاينات الفقيرة بالإلكترونات حسب تفاعل ديلز-ألدر ليشكل مركبات حاوية على البورون تشبه مركبات باريلين Barrelene، تسمى بورباريلين كما في التفاعل أدناه:

Borabarrelene synthesis

كما يتفاعل مع الأراينات Aryne، مثل البنزاين benzyne، والذي يحضر في مزيج التفاعل باستخدام 2-(ثلاثي ميثيل سيليل)فينيل تريفلات وفلوريد السيزيوم:

benzoborabenzene synthesis

تكون قوة صفة حمض لويس للبورون في مركبات الباريلين تلك كبيرة، والذي يؤكد ذلك هو قصر طول الرابطة بين البورون والنيتروجين B-N، والتي تبلغ 158 بيكومتر، في حين أنها تبلغ 165 بيكومتر في نواتج إضافة النتروجين إلى ذرة البورون في المعقدات الأخرى. كما أن ذرة البورون لا تتخلى عن ربيطة البيريدين في معقدات البورباريلين، وذلك رغم استعمال البيريدين المديتر d₅-Py عند درجة حرارة تصل إلى 200°س.