انتقل إلى المحتوى

ثنائي هيدرو البيران

مفحوصة
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
3,6-dihydropyran
ثنائي هيدرو البيران
ثنائي هيدرو البيران
3,4-dihydropyran
الاسم النظامي (IUPAC)

3,4-Dihydro-2H-pyran
3,6-dihydro-2H-pyran

أسماء أخرى

2,3-Dihydro-4H-pyran

المعرفات
رقم CAS 110-87-2
بوب كيم (PubChem) 8080
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CC=COC1[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H8O
الكتلة المولية 84.12 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.92 غ/سم3
نقطة الانصهار −70 °س
نقطة الغليان 89 °س
الذوبانية في الماء 20 غ/ل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي هيدرو البيران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C5H8O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهو قريب في بنيته من مركب البيران. يوجد هناك متصاوغان من المركب، وهما 4,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران؛ والآخر هو 6,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران. يمكن تصنيف المركب على أنه إيثر إينول.

التحضير

[عدل]

يحضر 4,3-ثنائي هيدرو 2H-بيران من تفاعل بلمهة كحول رباعي هيدرو فورفورال (THFA) فوق حفاز من أكسيد الألومنيوم عند درجة حرارة بين 300 - 400 °س.[2]

الخواص

[عدل]

يوجد مركب ثنائي هيدرو البيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى مصفر، سهل التطاير، له رائحة قوية.

الاستخدامات

[عدل]

يستخدم مركب ثنائي هيدرو البيران في المختبرات كمجموعة حماية في التفاعلات الكيميائية؛[3] وذلك بشكل خاص لمجموعة الهيدروكسيل في الكحولات.[4][5] حيث يشكل ثنائي هيدرو البيران مع الكحول مركب إيثر رباعي هيدرو البيرانيل، ويحرر بإجراء حلمهة حمضية:

THP protective groups

اقرأ أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب ج 3,4-Dihydro-2H-pyran (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus(1955)."2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.  
  3. ^ Technical information from Penn Chemicals نسخة محفوظة 14 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.  
  5. ^ Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.