حمض السيناميك

حمض السيناميك
	حمض السيناميك
الاسم النظامي (IUPAC)
	(E)-3-phenylprop-2-enoic acid
أسماء أخرى
	Cinnamic Acid; trans-Cinnamic Acid; Phenylacrylic acid; Cinnamylic acid; 3-Phenylacrylic acid; (E)-Cinnamic acid; Benzenepropenoic acid; Isocinnamic acid
المعرفات
رقم CAS	140-10-3
بوب كيم (PubChem)	444539
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(O)\C=C\c1ccccc1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ ; Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C9H8O2
كتلة مولية	148.16 غ.مول−1
المظهر	White monoclinic crystals
الكثافة	1.2475 g/cm3
نقطة الانصهار	133 °س، 406 °ك، 271 °ف
نقطة الغليان	300 °س، 573 °ك، 572 °ف
الذوبانية في الماء	500 mg/L
حموضة (pKa)	4.44
المخاطر
ترميز المخاطر	Irritant (Xi)
توصيف المخاطر	R36
تحذيرات وقائية	S25
NFPA 704	1 1 0
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض السيناميك مركب عضوي صيغته C₆H₅CHCHCO₂H، وهو مركب كرستالي أبيض، شحيح الذوبان في الماء، ويصنف كحمض كربوكسيلي غير مشبع، ويتواجد في الطبيعة في عدد من النباتات. يذوب حمض السيناميك بسهولة في العديد من المذيبات العضوية.^[2] وللحمض متماكبان مفروق ومقرون، والأخير هو الأكثر شيوعاً.^[3]

التواجد والإنتاج

في الطبيعة

يمكن الحصول على حمض السيناميك من زيت القرفة، ومن البلاسم مثل الستوراكس،^[4] كما يوجد في زبدة الشيا. لحمض السيناميك رائحة مشابهة لرائحة العسل، ويستخدم إستره الأثيلي الأكثر تطايراً (سينامات الإثيل) كنكهة في زيت القرفة الأساسي، حيث كون السيناملديهايد المكون الأساسي فيها. وحمض السيناميك مكون أساسي لمسارات التخليق الحيوي: الشيكيمات والفنيل بروبانويد، ويحدث تخليقه الحيوي بواسطة عمل إنزيم فنيل ألانين أمينو لاييز (PAL) على الفينيل ألانين.

الإنتاج

تتضمن الطريقة الأصلية لإنتاج حمض السيناميك تفاعل بيركن، والذي يستلزم التكثف المحفز بالقاعدة لإنهدريد حمض الخليك والبنزلديهايد. وصف رينر لوديك كلايسن (1851-1930) إنتاج استرات السينامات بواسطة تفاعل البنزلديهايد مع الإستر. ويعرف التفاعل بتكاثف كلايسن، كذلك يمكن تحضير الحمض من تفاعل السينامالديهايد مع كلوريد البنزال.

الاستخدامات

يستخدم حمض السيناميك كمادة منكهة، وصبغة صناعية، وفي بعض الأدوية، أما الاستخدام الأساسي فهو في تصنيع إسترات المثيل والإثيل والبنزيل لغرض استخدامها في صناعة العطور. ويعد حمض السيناميك مادة بادئة للأسبارتام بواسطة الأمينة المحفزة إنزيمياً إلى الفينيل ألانين.

وحمض السيناميك أحد أنواع المثبتطات الذاتية التي تنتج بواسطة الجراثيم الفطرية والتي تمنع الإنبات.

المراجع

^ ^ا ^ب Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
^ [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3
^ Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099
^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3

[GESTIS-1] ا ^ب Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[2] [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi:10.1038/npre.2010.4243.3

[3] Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a07_099

[4] Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0-911910-12-3

[1]

[2]

[3]

[4]