حمض الغلوتاكونيك

حمض الغلوتاكونيك
حمض الغلوتاكونيكcis	حمض الغلوتاكونيكtrans
Space-filling model of the cis isomer	Space-filling model of the trans isomer
الاسم النظامي (IUPAC)
	Pent-2-enedioic acid
أسماء أخرى
	Glutaconic acid
المعرفات
CAS	628-48-8
بوب كيم	5280498
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C=CC(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ ; InChIKey:XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H6O4
الكتلة المولية	130.10 غ/مول
المظهر	صلب عديم اللون
نقطة الانصهار	137-139 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الغلوتاكونيك هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₄، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

يوجد من المركب متصاوغان هندسيان وهما الشكل المقرون cis والشكل المفروق trans.

التحضير

يمكن التحضير انطلاقاً من حمض الليفولينيك بإجراء تفاعل برومة ثم بالمعالجة بمركب كربونات البوتاسيوم.^[3]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون. يمكن الحصول على أنهيدريد حمض الغلوتاكونيك، بإجراء تفاعل بلمهة (نزع ماء)، حيث يوجد على شكل صنوي من المتصاوغين المفروق والمقرون.^[4]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج Glutaconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Buckel, W.؛ Pierik, A. J.؛ Plett, S.؛ Alhapel, A.؛ Suarez, D.؛ Tu, S.-m.؛ Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. ع. 18: 3622–3626. DOI:10.1002/ejic.200600405.
^ Briggs, S. P.؛ Davies, D. I.؛ Newton, R. F.؛ Reynolds, D. P. (1981). "The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene". J. Chem. Soc. Perkin Trans I. ج. 146: 146–149. DOI:10.1039/P19810000146.

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-61dbcb8ea76400ce3af6b50a05791f10df077931-1] ا ^ب ^ج Glutaconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Buckel, W.؛ Pierik, A. J.؛ Plett, S.؛ Alhapel, A.؛ Suarez, D.؛ Tu, S.-m.؛ Golding, B. T. (2006). "Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate". Eur. J. Inorg. Chem. ع. 18: 3622–3626. DOI:10.1002/ejic.200600405.

[4] Briggs, S. P.؛ Davies, D. I.؛ Newton, R. F.؛ Reynolds, D. P. (1981). "The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene". J. Chem. Soc. Perkin Trans I. ج. 146: 146–149. DOI:10.1039/P19810000146.

[1]

[2]

[3]

[4]

ع ن ت أحماض ثنائية الكربوكسيل
مشبعة وخطية	حمض الأكساليك حمض المالونيك حمض السكسينيك حمض الغلوتاريك حمض الأديبيك حمض البيميليك حمض السوبريك حمض الأزيلايك حمض السيباسيك حمض الدوديكانديويك
مشبعة ومستبدلة	حمض الماليك حمض الأسبارتيك حمض الغلوتاميك حمض الطرطرونيك حمض الطرطريك حمض ثنائي أمينو البيميليك حمض السكريك حمض الميزوكساليك حمض أكسالوأسيتيك حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
غير مشبعة	حمض المالييك حمض الفوماريك حمض الغلوتاكونيك حمض الموكونيك حمض السيتراكونيك حمض الميساكونيك حمض الإيتاكونيك
عطرية	حمض الفثاليك حمض الإيزوفثاليك حمض التيريفثاليك

التحضير

الخواص

اقرأ أيضاً

المراجع