فينيثيلامينات

الصيغة العامة لمركبات الفينيثيلامينات

الصيغة البنيوية لمركب فينيثيلامين، المركب الأم الذي تشتق منه الفينيثيلامينات

الفينيثيلامينات هي واحدة من الأصناف الكيميائية للمركبات العضوية المشتقة من بنية فينيثيلامين.

يكون الاستبدال مع ذرات الهيدروجين إما على مجموعة الفينيل العطرية (R₆ - R₂) أو على السلسلة الجانبية المرتبطة بمجموعة الأمين (R_β- R_α) أو على ذرة النتروجين نفسها (R_N).

تعد الفينيثيلامينات من العقاقير نفسانية المفعول، وهي توجد طبيعياً داخل الجسم إما على شكل هرمونات أو نواقل عصبية أو أمينات نزرة.

أمثلة

أمثلة الفينيثيلامينات حسب البنية

الاسم الشائع	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	التسمية الكيميائية النظامية
تيرامين	H	H	H	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-phenethylamine
دوبامين	H	H	H	H	–OH	–OH	H	H	3,4-Dihydroxy-phenethylamine
أدرينالين	–CH3	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamine
نورأدرينالين	H	H	–OH	H	–OH	–OH	H	H	β,3,4-Trihydroxy-phenethylamine
سينفرين	–CH3	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamine
إتيلنفرين	–CH2–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-ethyl-phenethylamine
أكتوبامين	H	H	–OH	H	H	–OH	H	H	β,4-Dihydroxy-phenethylamine
فينيليفرين	–CH3	H	–OH	H	–OH	H	H	H	β,3-Dihydroxy-N-methyl-phenethylamine
سالبوتامول	–C(CH3)3	H	–OH	H	–CH2OH	–OH	H	H	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
ميثيل فينيدات	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH3)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-methoxycarbonyl-phenethylamine
إيثيل فينيدات	–CH2–CH2–CH2–CH2–		–C(OCH2–CH3)=O	H	H	H	H	H	N,α-Butylen-β-ethoxycarbonyl-phenethylamine
أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	H	H	H	α-Methyl-phenethylamine
4-فلورو أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–F	H	H	4-Fluor-α-methyl-phenethylamine
4-كلورو أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–Cl	H	H	4-Chlor-α-methyl-phenethylamine
4-برومو أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–Br	H	H	4-Brom-α-methyl-phenethylamine
4-يودو أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–I	H	H	4-Iod-α-methyl-phenethylamine
4-ميثوكسي أمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–OCH3	H	H	4-Methoxy-α-methyl-phenethylamine
4-ميثيل ثيوأمفيتامين	H	–CH3	H	H	H	–SCH3	H	H	4-Methylthio-α-methyl-phenethylamine
ميثامفيتامين	–CH3	–CH3	H	H	H	H	H	H	N-Methyl-amphetamine
إفيدرين، سودوإفيدرين	–CH3	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamine
أكسيلوفرين	–CH3	–CH3	–OH	H	H	–OH	H	H	4-Hydroxy-ephedrine
كاثين	H	–CH3	–OH	H	H	H	H	H	β-Hydroxy-amphetamine
كاثينون	H	–CH3	=O	H	H	H	H	H	β-Keto-amphetamine
ميثكاثينون	–CH3	–CH3	=O	H	H	H	H	H	N-Methyl-β-keto-amphetamine
بوبروبيون	–C(CH3)3	–CH3	=O	H	–Cl	H	H	H	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine
فنفلورامين	–CH2CH3	–CH3	H	H	–CF3	H	H	H	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamine
فنترمين	H	–CH3,–CH3	H	H	H	H	H	H	α,α-Dimethyl-phenethylamine
MDA	H	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-amphetamine
إكستاسي	–CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamine
βk-MDMA	–CH3	–CH3	=O	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine
MDEA	–CH2CH3	–CH3	H	H	–O–CH2–O–		H	H	3,4-Methylendioxy-N-ethyl-amphetamine
5-APB	H	–CH3	H	H	–CH=CH–O–		H	H	5-(2-Aminopropyl)benzofuran
6-APB	H	–CH3	H	H	–O–CH=CH–		H	H	6-(2-Aminopropyl)benzofuran
الاسم الشائع	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	التسمية الكيميائية النظامية
مسكالين	H	H	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxy-phenethylamine
TMA	H	–CH3	H	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	3,4,5-Trimethoxy-amphetamine
TMA-2	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	–OCH3	H	2,4,5-Trimethoxy-amphetamine
TMA-3	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	–OCH3	H	H	2,3,4-Trimethoxy-amphetamine
TMA-4	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	–OCH3	H	2,3,5-Trimethoxy-amphetamine
TMA-5	H	–CH3	H	–OCH3	–OCH3	H	H	–OCH3	2,3,6-Trimethoxy-amphetamine
TMA-6	H	–CH3	H	–OCH3	H	–OCH3	H	–OCH3	2,4,6-Trimethoxy-amphetamine
DOM	H	–CH3	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamine
DOB	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamine
DOI	H	–CH3	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamine
DON	H	–CH3	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-amphetamine
DOC	H	–CH3	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-amphetamine
2C-B	H	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamine
2C-C	H	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamine
2C-I	H	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamine
2C-D	H	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
2C-E	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
2C-P	H	H	H	–OCH3	H	–CH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propyl-phenethylamine
2C-F	H	H	H	–OCH3	H	–F	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-fluor-phenethylamine
2C-N	H	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamine
2C-T-2	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4	H	H	H	–OCH3	H	–SCHCH3CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamine
2C-T-7	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH2CH3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CHCH2CH2	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-19	H	H	H	–OCH3	H	–S(CH3)3C	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21	H	H	H	–OCH3	H	–SCH2CH3–F	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamine
2C-TFM	H	H	H	–OCH3	H	–CF3	–OCH3	H	2,5-Dimethoxy-4-trifluormethyl-phenethylamine
25I-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamine
25C-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamine
25B-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamine
25D-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
25E-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–CH2CH3	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
25N-NBOMe	–CH2–C6H4–OCH3	H	H	–OCH3	H	–NO2	–OCH3	H	N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitro-phenethylamine
25I-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–I	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iod-phenethylamine
25C-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Cl	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlor-phenethylamine
25B-NBOH	–CH2–C6H4–OH	H	H	–OCH3	H	–Br	–OCH3	H	N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-brom-phenethylamine
الاسم الشائع	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	R6	التسمية الكيميائية النظامية

طالع أيضاً

• أمفيتامينات