مستخدم:Sl00m33
هاليدات الألكيل الصيغة العامة : تسمى في النظام الدولي كمتبادلات على السلسلة الكربونية ، و كذلك بالتسمية الشائعة تسمى كهاليد الألكيل .. مثال : 2 - يودو البوتان أو يود ثانوي البوتيل طرق تحضير هاليدات الألكيل : أولاً : من تفاعل الألكان مع الهالوجين : ويتم هذا التفاعل بتأثير ضوء الشمس المنتثر وفق المعادلة العامة : و هذه الطريقة غير مفضلة لضعف انتقائيتها و أنها تعطي مزيج معقد من النواتج : مثال : الميتان يتفاعل مع الكلور ليعطي كلورو الميتان وفق التفاعل التالي : ثانياً : ضم هاليد الهيدروجين إلى الألكِن : يتم وفق المعادلة العامة: ويتم توجيه الضم وفق قاعدة مركوفينيكوف والتي تنص : « في الضم غير المتجانس إلى الألكِنات ينضم الجزء المستقطب سلبياً من المركب المضموم إلى ذرة الكربون الأكثر تفرعاً و الأقل هيدروجيناً » أي أن ضم هاليد الهيدروجين HX يتم بارتباط الهالوجين بذرة الكربون الأقل هيدروجيناً و يرتبط الهيدروجين بذرة الكربون الأكثر هيدروجيناً . مثال : تفاعل يود الهيدروجين مع 1 – بوتن يعطي 2- يودو بوتان : ثالثاً : تفاعل هاليد الهيدروجين مع الغول : يتم وفق المعادلة : * تتميز مركبات هاليد الألكيل بقطبية ضعيفة للرابطة كربون ــ هالوجين و التي تزداد بازدياد كهرسلبية الهالوجين . * تتعلق الخواص الفيزيائية لهاليدات الألكيل بهوية الهالوجين و الجذر الألكيلي المكونين للمركب . * أغلب هاليدات الألكيل سوائل وغازات لضعف القطبية فيها وتزداد درجات غليان هاليدات الألكيل بازدياد الكتلة الذرية للهالوجين . * هاليدات الألكيل قليلة الانحلال بالماء وذلك لضعف القطبية و عدم قدرتها على تشكيل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء . مثال : لاحظ تغير الخصائص الفيزيائية لهاليد الميتيل : الخاصيات الكيميائية : * تتميز هاليدات الألكيل بفعالية كيميائية نتيجة وجود ذرة الهالوجين..و تتزداد الفعالية بتناقص الكهرسلبية أي تكون مركبات اليود أكثرها فعالية ثم البروم ثم الكلور أما مركبات الفلور شديدة الخمول و ذلك بسبب قوة الرابطة كربون ــ فلور بسبب الكهرسلبية المرتفع للفلور . * و توصف تفاعلات الهالوجينات المستقطبة سلباً بالتفاعلات النكليوفيلية " المحبة للنوى الموجبة ".. ملاحظة : في الخصائص الكيميائية التالية يكون : * M ذرة معدن شديد الفعالية كالصوديومNa و البوتاسيوم K .. * X ذرة كلور Cl أو بروم Br أو يود I . أولاً : تفاعل هاليد الألكيل مع الأسس القوية "تحضير الأغوال ": تتفاعل هاليدات الألكيل مع الأسس القوية كهيدروكسيد البوتاسيوم و الصوديوم لتنتج الأغوال و ذلك في محلول مائي ممدد يحوي ملح لحمض كربوكسيلي وفق المعادلة العامة : مثال : تفاعل [2 – كلورو – 2 – ميتيل بروبان ] مع هيدروكسيد البوتاسيوم يعطي [2 – ميتيل – 2 – بروبانول ] : ثانياً : تفاعل هاليدات الألكيل مع ألكوكسيد الصوديوم "تفاعل ويليامسون" : ثالثاً :تفاعل الحذف النكليوفيلي : ويتم الحذف وفق قاعدة زايتسف : ((الحذف النكليوفيلي من مركب ينتج الألكن الأكثر تبادلاً )) . أي يتم حذف الهيدروجين من ذرة الكربون المجاور للكربون الحامل للهالوجين و الأقل هيدروجيناً .. مثال : يعطي [2 – كلورو البوتان ] مع هيدروكسيد الصوديوم في وسط غولي يعطي [2 – البوتن ] و كلور الصوديوم والماء : رابعاً : تفاعل هاليدات الألكيل مع المغنزيوم "تفاعل غرينيار" : مثال : يتفاعل بروم الإيتيل مع المغنزيوم في وسط من ثنائي إيتيل الإيترعند الدرجة (35 °C) ليعطي بروميد ميتيل المغنزيوم ..وفق المعادلة : خامساً : تفاعل هاليدات الألكيل مع الصوديوم "تفاعل فورتز" : مثال : يتفاعل الصوديوم مع كلوريد الإيتيل لينتج البوتان :