مضاعف (بنزين) الكروم

مضاعف (بنزين) الكروم
مضاعف (بنزين) الكروم	مضاعف (بنزين) الكروم
	مضاعف (بنزين) الكروم
الاسم النظامي (IUPAC)
	بيس (بنزين) الكروم
أسماء أخرى
	مضاعف (بنزين) الكروم
المعرفات
رقم CAS	1271-54-1
بوب كيم	11984611
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [CH-]1[CH-][CH-][CH-][CH-][CH-]1.C1=CC=CC=C1.[Cr] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/2C6H6.Cr/c21-2-4-6-5-3-1;/h21-6H;/q;-6; ; InChIKey:IWCQVOVBDXJJDF-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H12Cr
الكتلة المولية	208.22 غ/مول
المظهر	بلورات بنية إلى سوداء
نقطة الانصهار	284-285 °س
الذوبانية في الماء	عديم الذوبان
الذوبانية	ينحل جزئيا في البنزين; ورباعي هيدرو الفوران
المخاطر
ترميز المخاطر	F
توصيف المخاطر	R11
تحذيرات وقائية	S16-S33
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

مضاعف (بنزين) الكروم (أو بيس (بنزين) الكروم) مركب كروم عضوي له الصيغة C₁₂H₁₂Cr ،والتي يمكن كتابتها على الشكل Cr(η⁶-C₆H₆)₂ ويكون على شكل بلورات بنية إلى سوداء. كما يشير الاسم يتألف المركب من حلقتي بنزين موجودتين في مستويين متوازيين تقع بينهما ذرة كروم. يعد مضاعف (بنزين) الكروم من المركبات التي أسهمت في تطور مجال البحث في المركبات الشطيرية في الكيمياء العضوية الفلزية، كما يعتبر من الأمثلة النمطية على المعقدات الحاوية على ربيطتي هيدروكربون عطري، إلا أن مجال استخدامه في الاصطناع العضوي يعد محدوداً.^[3]

الخواص

يعد المركب حساساً للرطوبة ولأأكسجين الهواء لذا يجب حفظه ضمن جو من غاز خامل.
لا ينحل مضاعف (بنزين) الكروم في الماء إلا أنه ينحل جزئياً في البنزين وفي رباعي هيدرو الفوران.

التحضير

حضر مضاعف (بنزين) الكروم لأول مرة من قبل العالمين هافنر Hafner وفيشر Fischer من تفاعل كل من كلوريد الكروم الثلاثي والألومنيوم والبنزين بوجود كلوريد الألومنيوم. يندرج هذا التفاعل تحت طريقة فريدل-كرافتس الاختزالية والتي طورها إرنست فيشر بمساعدة طلابه.^[4]^[5] يعطي التفاعل ناتج أصفر له الصيغة
⁺[Cr(C₆H₆)₂] والذي يختزل لاحقا إلى المركب المتعادل. معادلات التفاعل الموازنة تكون على الشكل التالي:

CrCl₃ + 2/3 Al + 1/3 AlCl₃ + 2 C₆H₆ → [Cr(C₆H₆)₂]AlCl₄ + 2/3 AlCl₃

[Cr(C₆H₆)₂]AlCl₄ + 1/2 Na₂S₂O₄ → [Cr(C₆H₆)₂] + NaAlCl₄ + SO₂

التاريخ

حضرت مركبات قريبة من ⁺[Cr(C₆H₆)₂] وذلك بسنوات عدة قبل أعمال فيشر وذلك من قبل الكيميائي الألماني فرانز هاين من خلال تفاعل بروميد فينيل المغنسيوم مع كلوريد الكروم الثلاثي.^[6] أعطت تفاعلات هاين معقدات شطيرية حاملة للشحنة الموجبة (كاتيونية) حاوية على ثنائي وثلاثي الفينيل والتي حيرت العلماء إلى حين اكتشاف فيشر وهافنر.^[7] بالتالي فإن هاين قد حضر المركبات الشطيرية قبل حوالي نصف قرن من الفروسين. تمكن فيشر وزويس Seus من تحضير ⁺[Cr(C₆H₅-C₆H₅)₂] بعد ذلك.^[8]^[9]

التفاعلات

يتفاعل مضاعف (بنزين) الكروم مع الحموض الكربوكسيلية ليعطي كربوكسيلات الكروم الثنائي مثل خلات الكروم الثنائي والذي له بنية مميزة.
يؤدي تفاعل الكربلة (إضافة مجموعة الكربونيل بالتفاعل مع أحادي أكسيد الكربون) إلى تشكيل مركب (بنزين) ثلاثي كربونيل الكروم.

طالع أيضاً

أسيتيل أسيتونات الكروم الثلاثي

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج Dibenzenechromium (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Bis(benzene)chromium(0) 97% | Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 31 مارس 2022 على موقع واي باك مشين.
^ Herndon, J. W. "Dibenzenechromium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
^ King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965. ISBN 0-444-42607-8
^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
^ Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale". Organometallics. ج. 21: 1520–1530. DOI:10.1021/om0201056.
^ Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others". Organometallics. ج. 21: 2800–2820. DOI:10.1021/om020362a.
^ Fischer, E. O; Seus, D. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI". Chemische Berichte. ج. 89: 1809–1815. DOI:10.1002/cber.19560890803.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Hein, F. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus". Chemische Berichte. ج. 89: 1816–1821. DOI:10.1002/cber.19560890804.

[wikidata-565c05060cc4386de1499ef9113f4016734473b0-1] ا ^ب ^ج Dibenzenechromium (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] Bis(benzene)chromium(0) 97% | Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 31 مارس 2022 على موقع واي باك مشين.

[3] Herndon, J. W. "Dibenzenechromium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[4] King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965. ISBN 0-444-42607-8

[5] Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7

[6] Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale". Organometallics. ج. 21: 1520–1530. DOI:10.1021/om0201056.

[7] Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others". Organometallics. ج. 21: 2800–2820. DOI:10.1021/om020362a.

[8] Fischer, E. O; Seus, D. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI". Chemische Berichte. ج. 89: 1809–1815. DOI:10.1002/cber.19560890803.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[9] Hein, F. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus". Chemische Berichte. ج. 89: 1816–1821. DOI:10.1002/cber.19560890804.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]