انتقل إلى المحتوى

نيوبنتيل جليكول

هذه المقالة يتيمة. ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالة متعلقة بها
غير مفحوصة
يرجى مراجعة هذه المقالة وإزالة وسم المقالات غير المراجعة، ووسمها بوسوم الصيانة المناسبة.
من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
نيوبنتيل جليكول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 126-30-7[1]  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 31344[2]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.004.347  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 13835293[3]  تعديل قيمة خاصية (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد QI80HXD6S5[1]  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL3184801[4]  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C₅H₁₂O₂[2]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 128 درجة حرارة مئوية[5]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات

نيوبنتيل جليكول ( الاسم حسب الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: 2,2-ثنائي ميثيل بروبان-1,3-ديول) هو مركب كيميائي عضوي.

يتم استخدامه في تصنيع البوليستر والدهانات ومواد التشحيم والملدنات. يتم استخدامه في تصنيع البوليستر؛ لأنه يعزِّز استقرار المنتج تجاه الحرارة والضوء والماء. يمكن إنتاج إسترات تشحيم اصطناعية ذات إمكانية منخفضة عن طريق جعل الإستر يتفاعل مع الأحماض الدهنية أو الكربوكسيلية، ويساعد في الأكسدة أو التحلل المائي، مقارنة بالإسترات الطبيعية.

ردود الفعل

[عدل]

يتم تصنيع نيوبنتيل جليكول صناعياً عن طريق تفاعل الألدول بين الفورمالدهيد والإيزوبيوتيرالدهيد. ويؤدي ذلك إلى إنشاء هيدروكسي بيفالديهيد الوسيط، والذي يمكن تحويله إلى نيوبنتيل جليكول إما عبر تفاعل كانيزارو مع الفورمالدهيد الزائد، أو عن طريق الهدرجة باستخدام البلاديوم على الكربون.[6]

بسبب ميله إلى تكوين مشتقات دورية (طالع تأثير ثورب-إنجولد)، فإنه يستخدم كمجموعة حماية للكيتونات، مثال ذلك استخدامه في تخليق الجيستودين. وبالمثل فإنه يعطي إسترات حمض البورونيك، والتي يمكن أن تكون مفيدة في تفاعلات الازدواج المتبادل.[7][8]

ينتج عن تفاعل تكثيف نيوبنتيل جليكول مع دي-تيرت-بوتيلفينول-2,6 سي جي بي-7930.

نيوبنتيل جليكول هو مادة أولية لنيوبنتيل جليكول ديجليسيديل إيثر. يبدأ التسلسل بالألكلة مع إبيكلوروهيدرين باستخدام محفز حمض لويس. يؤدي نزع هيدروكلوريد الهالوهيدرين الناتج باستخدام هيدروكسيد الصوديوم إلى الحصول على الأثير المطلوب.[9]

بحث

[عدل]

لقد تم الإبلاغ عن أن بلورات البلاستيك من النيوبنتيل جليكول تُظهر تأثيراً باروكالوريكياً هائلاً (CBCEs)، وهو تأثير تبريد ناتج عن التحولات الطورية الناجمة عن الضغط. بلغت التغيرات في الإنتروبيا التي تم الحصول عليها حوالي 389 جول لكل كيلوغرام لكل كلفن بالقرب من درجة حرارة الغرفة. من المرجَّح أن تكون ظاهرة CBCE هذه مفيدة جدًّا في تقنيات التبريد بالحالة الصلبة المستقبلية.[10]

انظر أيضاً

[عدل]

المراجع

[عدل]
  1. ^ ا ب Neopentyl glycol، QID:Q20593
  2. ^ ا ب ج د Neopentyl glycol (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ Neopentyl glycol، QID:Q2311683
  4. ^ CHEMBL3184801، QID:Q6120337
  5. ^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
  6. ^ Weissermel، Klaus؛ Arpe، Hans-Jürgen؛ Lindley، Charlet R. (2003)، Industrial Organic Chemistry (ط. 4)، Wiley-VCH، ص. 214–215، ISBN:978-3-527-30578-0، اطلع عليه بتاريخ 2009-07-20 {{استشهاد}}: يحتوي الاستشهاد على وسيط غير معروف وفارغs: |تاريخ-النشر= و|مكان-النشر= (مساعدة)
  7. ^ p. Delaney، Connor؛ Heyboer، E. M.؛ Denmark، S. E. (2020). "Anhydrous, Homogeneous, Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters using Potassium Trimethylsilanolate". Organic Syntheses. ج. 97: 245–261. DOI:10.15227/orgsyn.097.0245. PMC:7808858. PMID:33456091.
  8. ^ Blair، D. J.؛ Zhong، S.؛ Hesse، M. J.؛ Zabaleta، N.؛ Myers، E. L.؛ Aggarwal، V. K. (2016). "Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation–borylation conditions". Chemical Communications. ج. 52 ع. 30: 5289–5292. DOI:10.1039/C6CC00536E. hdl:1983/879ca6cc-b403-48ea-8a81-3ff6988db405. ISSN:1359-7345. PMID:27002235.
  9. ^ Crivello، James V. (2006). "Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. ج. 44 ع. 21: 6435–6448. Bibcode:2006JPoSA..44.6435C. DOI:10.1002/pola.21761. ISSN:0887-624X.
  10. ^ Li، Bing (27 مارس 2019)، Nature، ص. 506–510 {{استشهاد}}: الوسيط غير المعروف |إظهار-المؤلفين= تم تجاهله (مساعدة)