بليوروموتيلين

بليوروموتيلين
	بليوروموتيلين
	بليوروموتيلين
الاسم النظامي (IUPAC)
	(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl hydroxyacetate
المعرفات
رقم CAS	125-65-5
بوب كيم (PubChem)	9886081
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CO)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C22H34O5/c1-6-20(4)11-16(27-17(25)12-23)21(5)13(2)7-9-22(14(3)19(20)26)10-8-15(24)18(21)22/h6,13-14,16,18-19,23,26H,1,7-12H2,2-5H3/t13-,14+,16-,18+,19+,20-,21+,22+/m1/s1 ; Key: ZRZNJUXESFHSIO-BKUNHTPHSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C22H34O5
الكتلة المولية	378.509 g/mol
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بليوروموتيلين (بالإنجليزية: Pleuromutilin)‏ هو مضاد بكتيري يُثبط تخليق البروتين في البكتيريا عن طريق الارتباط بناقلة الببتيديل الخاصة بالوحدة الفرعية 50S في الريبوسومات.^[1]^[2]

يتضمن هذا الصف من المُضادات الحيوية دواء ريتابامولين (مُوافق عليه للاستعمال الموضعي في البشر) وفالنيمولين وتيامولين (موافق عليه للاستعمال في الحيوانات) والأدوية التجريبية الجديدة أزامولين وليفامولين (BC-3781).

التاريخ

اكتشفَ البليوروموتيلين كمضاد حيوي للمرة الأولى في عام 1950،^[3] وهو مُشتق من الفطر كليتوبيلوس باسكيريانوس وقد وجدَ أيضًا في أنواع أخرى من الكليتوبيلوس.^[4]

التصنيع النهائي

هناك منشورات وتقارير علمية عن كيفية الاصطناع الكامل للبليوروموتيلين.^[5]^[6]^[7]^[8]

المراجع

^ Long، Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006). "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. ج. 50 ع. 4: 1458–1462. DOI:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC:1426994. PMID:16569865. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-06-11.
^ Lolk، L.؛ Pøhlsgaard، J.؛ Jepsen، A. S.؛ Hansen، L. H.؛ Nielsen، H.؛ Steffansen، S. I.؛ Sparving، L.؛ Nielsen، A. B.؛ Vester، B.؛ Nielsen، P. (2008). "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 51 ع. 16: 4957–4967. DOI:10.1021/jm800261u. PMID:18680270.
^ Novak، R؛ Shlaes DM (فبراير 2010). "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use". Current Opinion in Investigational Drugs. ج. 11 ع. 2: 182–91. PMID:20112168.
^ Kilaru، Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (18 سبتمبر 2009). "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. ج. 75 ع. 22: 7196–7204. DOI:10.1128/AEM.01151-09. PMC:2786515. PMID:19767458.
^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 دُوِي: 10.1021/ja00370a067
^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 دُوِي:10.1021/ja00203a043
^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. دُوِي:10.1002/chem.201300968
^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 دُوِي:10.1126/science.aan0003

إخلاء مسؤولية طبية

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Long، Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006). "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. ج. 50 ع. 4: 1458–1462. DOI:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006. PMC:1426994. PMID:16569865. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-06-11.

[2] Lolk، L.؛ Pøhlsgaard، J.؛ Jepsen، A. S.؛ Hansen، L. H.؛ Nielsen، H.؛ Steffansen، S. I.؛ Sparving، L.؛ Nielsen، A. B.؛ Vester، B.؛ Nielsen، P. (2008). "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 51 ع. 16: 4957–4967. DOI:10.1021/jm800261u. PMID:18680270.

[3] Novak، R؛ Shlaes DM (فبراير 2010). "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use". Current Opinion in Investigational Drugs. ج. 11 ع. 2: 182–91. PMID:20112168.

[4] Kilaru، Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (18 سبتمبر 2009). "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. ج. 75 ع. 22: 7196–7204. DOI:10.1128/AEM.01151-09. PMC:2786515. PMID:19767458.

[5] Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 دُوِي: 10.1021/ja00370a067

[6] Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 دُوِي:10.1021/ja00203a043

[7] Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. دُوِي:10.1002/chem.201300968

[8] A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 دُوِي:10.1126/science.aan0003

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]