بنتاسين

بنتاسين
	Skeletal formula of pentacene
	Space-filling model of the pentacene molecule
	بنتاسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Pentacene
المعرفات
رقم CAS	135-48-8
بوب كيم (PubChem)	8671
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=CC3=CC2=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C22H14/c1-2-6-16-10-20-14-22-12-18-8-4-3-7-17(18)11-21(22)13-19(20)9-15(16)5-1/h1-14H ; InChIKey:SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C22H14
الكتلة المولية	278.36 غ/مول
المظهر	صلب أزرق/أسود اللون
الكثافة	1.3 غ/سم3
نقطة الانصهار	271 °س (يتسامى عند 372 °س)
الذوبانية في الماء	عملياً غير منحل في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بنتاسين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من خمس حلقات بنزين مندمجة مع بعضها بشكل خطّي (أسين) وبأسلوب مترافق. ينتمي المركب بنيوياً إلى مجموعة الأسينات؛ ويعد من أشباه الموصلات العضوية، ويكون على شكل صلب أزرق/أسود اللون له بريق قرمزي.

تمكن باحثون من شركة آي بي إم في سنة 2009 من نشر نتائج تجارب مخبرية تتضمن صور لجزيء منفرد من البنتاسين حصل عليها باستخدام مجهر القوة الذرية؛^[3]^[4] حيث صور الباحثون ذرات كربون قطر الواحدة منها 0.14 نانومتر، واستنبطوا مواقع ذرات الهيدروجين في الجزيء من الصورة المأخوذة له.^[5] وفي سنة 2011، تم استخدام تقنية معدلة من مجهر المسح النفقي لتحديد شكل أعلى مدار جزيئي مشغول/أدنى مدار جزيئي غير مشغول تجريبياً.^[6]^[7]

التحضير

يحضر البنتاسين نموذجياً من تفاعل إيلبس Elbs reaction. كما يمكن أن تتم عملية التحضير في المختبر من بنتاسين-13,6-ديون أو بنتاسين-14,5-ديون، ثم بإجراء عملية اختزال أو بثق لجزيء أحادي أكسيد الكربون عند درجات حرارة حوالي 150 °س.^[9] يحصل على بنتاسين-13,6-ديون بعدة طرق، منها إجراء تفاعل تكاثف بين جزيئي ثنائي ألدهيد مع هيدروكينون.^[10]

هناك عدة استرتيجيات لتحضير مركب البنتاسين ومشتقاته.

الخواص

يوجد البنتاسين على شكل بلورت زرقاء داكنة مسودة، تتبع في بنيتها البلورية النظام البلوري الثلاثي.^[11]

يولّد أكسيتونات عند التعرّض للأشعة فوق البنفسجية (UV) أو الضوء المرئي، مما يجعله حساساً جداً للأكسدة. لهذا السبب فإنه يتفكك عند التعرض للهواء أو الضوء.

الاستخدامات

هناك العديد من التطبيقات لمركب البنتاسين ومشتقاته في مجال التقنية الإلكترونية.

يستخدم البنتاسين كشبه موصل في الإلكترونيات العضوية؛^[12] وذلك غالباً على هيئة ترانزستور ذو مفعول حقلي عضوي (OFET).

وجد في سنة 2012 أن مركب بارا-تيرفينيل المطعّم بالبنتاسين فعّال كوسط مضخم للميزر عند درجة حرارة الغرفة.^[13]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج PENTACENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ "Single molecule's stunning image". BBC News. 28 أغسطس 2009. مؤرشف من الأصل في 2019-05-13. اطلع عليه بتاريخ 2009-08-28.
^ Gross, L.؛ Mohn، F؛ Moll، N؛ Liljeroth، P؛ Meyer، G (2009). "The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy". Science. ج. 325 ع. 5944: 1110–4. Bibcode:2009Sci...325.1110G. DOI:10.1126/science.1176210. PMID:19713523.
^ "إنجاز يهيئ لثورة حاسوبية". الجزيرة. 1/9/2009. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 07-02-2017. {{استشهاد بخبر}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)
^ Krieger, K. (23 أغسطس 2011). "Molecules Imaged Most Intimately". Science Now. مؤرشف من الأصل في 2011-12-21. {{استشهاد بخبر}}: استعمال الخط المائل أو الغليظ غير مسموح: |ناشر= (مساعدة)
^ Gross, L.؛ Moll, N.؛ Mohn, F.؛ Curioni, A.؛ Meyer, G.؛ Hanke, F.؛ Persson, M. (2011). "High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a p-Wave STM Tip". Phys. Rev. Lett. ج. 107 ع. 8: 86101–86104. Bibcode:2011PhRvL.107h6101G. DOI:10.1103/PhysRevLett.107.086101. PMID:21929180.
^ Dinca، L. E.؛ De Marchi، F.؛ MacLeod، J. M.؛ Lipton-Duffin، J.؛ Gatti، R.؛ Ma، D.؛ Perepichka، D. F.؛ Rosei، F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene". Nanoscale. ج. 7 ع. 7: 3263–9. DOI:10.1039/C4NR07057G. PMID:25619890.
^ Chen, Kew-Yu؛ Hsieh، HH؛ Wu، CC؛ Hwang، JJ؛ Chow، TJ (2007). "A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors". Chemical Communications ع. 10: 1065–7. DOI:10.1039/b616511g. PMID:17325807.
^ Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls: Self-Assembly and Electronics of Dipolar Linear Acenes. In: Adv. Mater. Band 17, Nr. 4, 2005, S. 407–412, (Details der chemischen Synthese sind in den Supporting Informations beschrieben.).
^ Theo Siegrist u. a. (2001). "Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph". Angewandte Chemie International Edition. ج. 40 ع. 9: 1732–1736. DOI:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7.
^ Hagen Klauk (Hrsg.): Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31264-1.
^ Brumfiel، G. (2012). "Microwave laser fulfills 60 years of promise". Nature. DOI:10.1038/nature.2012.11199.

doi:10.1002/adma.200401251

[wikidata-5974daf115e2e1eb2b5ce290fd2dd2a2835419d4-1] ا ^ب ^ج PENTACENE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[afm1-3] "Single molecule's stunning image". BBC News. 28 أغسطس 2009. مؤرشف من الأصل في 2019-05-13. اطلع عليه بتاريخ 2009-08-28.

[afm2-4] Gross, L.؛ Mohn، F؛ Moll، N؛ Liljeroth، P؛ Meyer، G (2009). "The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy". Science. ج. 325 ع. 5944: 1110–4. Bibcode:2009Sci...325.1110G. DOI:10.1126/science.1176210. PMID:19713523.

[الجزيرة-5] "إنجاز يهيئ لثورة حاسوبية". الجزيرة. 1/9/2009. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 07-02-2017. {{استشهاد بخبر}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)

[6] Krieger, K. (23 أغسطس 2011). "Molecules Imaged Most Intimately". Science Now. مؤرشف من الأصل في 2011-12-21. {{استشهاد بخبر}}: استعمال الخط المائل أو الغليظ غير مسموح: |ناشر= (مساعدة)

[7] Gross, L.؛ Moll, N.؛ Mohn, F.؛ Curioni, A.؛ Meyer, G.؛ Hanke, F.؛ Persson, M. (2011). "High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a p-Wave STM Tip". Phys. Rev. Lett. ج. 107 ع. 8: 86101–86104. Bibcode:2011PhRvL.107h6101G. DOI:10.1103/PhysRevLett.107.086101. PMID:21929180.

[8] Dinca، L. E.؛ De Marchi، F.؛ MacLeod، J. M.؛ Lipton-Duffin، J.؛ Gatti، R.؛ Ma، D.؛ Perepichka، D. F.؛ Rosei، F. (2015). "Pentacene on Ni(111): Room-temperature molecular packing and temperature-activated conversion to graphene". Nanoscale. ج. 7 ع. 7: 3263–9. DOI:10.1039/C4NR07057G. PMID:25619890.

[Chen-9] Chen, Kew-Yu؛ Hsieh، HH؛ Wu، CC؛ Hwang، JJ؛ Chow، TJ (2007). "A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors". Chemical Communications ع. 10: 1065–7. DOI:10.1039/b616511g. PMID:17325807.

[10] Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls: Self-Assembly and Electronics of Dipolar Linear Acenes. In: Adv. Mater. Band 17, Nr. 4, 2005, S. 407–412, (Details der chemischen Synthese sind in den Supporting Informations beschrieben.).

[A-11] Theo Siegrist u. a. (2001). "Enhanced Physical Properties in a Pentacene Polymorph". Angewandte Chemie International Edition. ج. 40 ع. 9: 1732–1736. DOI:10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1732::AID-ANIE17320>3.0.CO;2-7.

[Klauk-12] Hagen Klauk (Hrsg.): Organic Electronics: Materials, Manufacturing and Applications. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31264-1.

[13] Brumfiel، G. (2012). "Microwave laser fulfills 60 years of promise". Nature. DOI:10.1038/nature.2012.11199.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

ع ن ت هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات
2 حلقة	بوتالين آزولين نفثالين
3 حلقات	أسينافثين أسينافثيلين أنثراسين فلورين فينالين فينانثرين
4 حلقات	بنز[a]أنثراسين بنزو[c]فينانثرين كريسين فلورانثين بيرين تتراسين تريفينيلين
5 حلقات	بنزو[a]بيرين بنزو[e]بيرين بنزو[b]فلورانثين بنزو[j]فلورانثين بنزو[k]فلورانثين ثنائي بنز[a,h]أنثراسين ثنائي بنز[a,j]أنثراسين أولمبيسين بنتاسين بيريلين بيسين تترافينيلين
+6 حلقات	كورانولين أنثانثرين بنزو[ghi]بيريلين زيثرين هكساسين هبتاسين كورونين دييندينوبيريلين أوفالين كيكولين ديكورونيلين