بنزوفينون إيمين
| بنزوفينون إيمين | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
Diphenylmethanimine |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 1013-88-3 |
| بوب كيم (PubChem) | 136809 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C13H11N |
| كتلة مولية | 181.23 غ.مول−1 |
| المخاطر | |
| رمز الخطر وفق GHS |  |
| وصف الخطر وفق GHS | Warning |
| بيانات الخطر وفق GHS | H315, H319, H335 |
| بيانات وقائية وفق GHS | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
بنزوفينون إيمين هو مركب عضوي صيغته (C6H5)2C=NH. وهو سائل أصفر شاحب، يستخدم ككاشف في الاصطناع العضوي.[1]
التصنيع
[عدل]يمكن تحضير البنزوفينون إيمين عن طريق التفكك الحراري لأكسيم البنزوفينون:[2]
- 2 (C6H5)2C=NOH → (C6H5)2C=NH + (C6H5)2C=O
يمكن أيضًا تصنيع بنزوفينون إيمين عن طريق إضافة بروميد فينيل المغنيسيوم إلى البنزونيتريل متبوعًا بتحلل مائي دقيق (لئلا يتحلل الإيمين):[3]
- C6H5CN + C6H5MgBr → (C6H5)2C=NMgBr
- (C6H5)2C=NMgBr + H2O → (C6H5)2C=NH + MgBr(OH)
تُعرف هذه الطريقة باسم تخليق مورو-مينيوناك الكيتامين.[4] وهناك طرق أخرى تتضمن تفاعل البنزوفينون والأمونيا.[5]
التفاعلات
[عدل]يخضع البنزوفينون إيمين من نزع البروتونات باستخدام كواشف ألكيل الليثيوم.[6]
- (C6H5)2C=NH + CH3Li → (C6H5)2C=NLi + CH4
- (C6H5)2C=NLi + CH3I → (C6H5)2C=NCH3 + LiI
يمكن حماية الأمينات الأولية مثل إيمينات البنزوفينون، وتكون الأمينات المحمية مستقرة في الاستشرابية العمودية.[7]
تتضمن عملية أمينة بوخوالد-هارتفيغ [الإنجليزية] اقتران الهاليد العطري والأمين لتكوين روابط نيتروجين-كربون بمساعدة المحفزات القائمة على البلاديوم. ويمكن استخدام بنزوفينون إيمين كمكافئ للأمونيا في مثل هذه التفاعلات.[8]
المراجع
[عدل]- ^ Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.
- ^ Arthur Lachman (1930). "Diphenylmethane Imine Hydrochloride". Organic Syntheses. ج. 10: 28. DOI:10.15227/orgsyn.010.0028.
- ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (Dec 1961). "An Improved Method of Ketimine Synthesis". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 26 (12): 4886–4888. DOI:10.1021/jo01070a025. ISSN:0022-3263.
- ^ "Moureau-Mignonac Ketimine Synthesis". (بالإنجليزية). Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 15 Sep 2010. pp. 1988–1990. DOI:10.1002/9780470638859.conrr446. ISBN:9780470638859.
{{استشهاد بكتاب}}:|صحيفة=تُجوهل (help) and الوسيط|title=غير موجود أو فارغ (help) - ^ Verardo, G.؛ Giumanini, A. G.؛ Strazzolini, P.؛ Poiana, M. (1988). "Ketimines From Ketones and Ammonia". Synthetic Communications. ج. 18 ع. 13: 1501–1511. DOI:10.1080/00397918808081307.
- ^ Nottingham، Chris؛ Lloyd-Jones، Guy C. (2018). "Trimethylsilyldiazo[13C]methane: A Versatile 13C-Labelling Reagent". Organic Syntheses. ج. 95: 374–402. DOI:10.15227/orgsyn.095.0374. hdl:20.500.11820/c801073c-6b4b-4a85-be68-2c4313b6e53d.
- ^ O'Donnell, Martin J. (15 Apr 2001). "Benzophenone Imine". (بالإنجليزية). Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1002/047084289x.rb031. ISBN:978-0471936237.
{{استشهاد بكتاب}}:|صحيفة=تُجوهل (help) and الوسيط|title=غير موجود أو فارغ (help) - ^ Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (8 Sep 1997). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 38 (36): 6367–6370. DOI:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN:0040-4039.Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). "An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates". Tetrahedron Letters. 38 (36): 6367–6370. doi:10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.
