كربامات الميثيل

كربامات الميثيل
	كربامات الميثيل
	كربامات الميثيل
الاسم النظامي (IUPAC)
	Methyl carbamate
المعرفات
رقم CAS	598-55-0
بوب كيم (PubChem)	11722
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(OC)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) ; Key: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H5NO2
الكتلة المولية	75 g/mol
المظهر	white solid
الكثافة	1.136 (56 °C)
نقطة الانصهار	52 °س، 325 °ك، 126 °ف
نقطة الغليان	177 °س، 450 °ك، 351 °ف
الذوبانية في الماء	good
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

كربامات الميثيل (بالإنجليزية: Methyl carbamate)‏ وَيُسمى أيضاً ميثيلوريثان أو يوريثيلان، هوَ مركب عضوي صَلب عديم اللون، يُعتبر أبسط إستر لحمض الكرباميك (H₂NCO₂H).^[1]

يتم تحضير كربامات الميثيل عن طريق تفاعل الميثانول مَع اليوريا، وفق المُعادلة التالية:

CO(NH₂)₂ + CH₃OH → CH₃OC(O)NH₂ + NH₃

كما يتم تحضيره أيضاً من تفاعل الأمونيا مَع ثنائي ميثيل الكربونات أو مثيل الكلوروفورم.

الإنتاج والاستخدام والتعرض[عدل]

تم الكَشف عن وجود كربامات الميثيل في نبيذ المحفوظ بواسطة ثنائي ميثيل ثنائي الكربونات،^[2] ويُستخدم كربامات الميثيل بشكل أساسي كمادة وسيطة نشطية في صِناعات النَسيج والبَلمرة، كما يُستخدم في تصنيع المُستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية.^[3]

يستخدم إن-كربامات الميثيل (N-Methyl carbamates) في المبيدات الحَشرية،^[4] وذلك لأنه يَمتلك نشاط مضاد للكولينستراز دون حدوث تأثير تراكمي.

الأهمية[عدل]

على العكس من كربامات الإيثيل، فإنَّ كربامات الميثيل لا يُولد طفرات عندَ السلامونيلا، فقد تم اختباره وفقاً لاختبار أميس، ولكنه يُحدث طفرات في الدروسوفيلا (ذبابة الفاكهة)،^[5] كما أظهرت الأبحاث التجريبية بأنهُ مُسرطن في الجرذان وغير مُسرطن في الفئران.^[6]

انظر أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

^ Jäger، Peter؛ Rentzea، Costin N.؛ Kieczka، Heinz (2005)، "Carbamates and Carbamoyl Chlorides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a05_051
^ "722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)". مؤرشف من الأصل في 2016-03-03.
^ National Toxocology Program ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 3 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
^ National Pesticide Information Center at Oregon State University نسخة محفوظة 13 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
^ Foureman P، Mason JM، Valencia R، Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. ج. 23 ع. 1: 51–63. PMID:8125083.
^ OEHHA نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

روابط خارجية[عدل]

MSDS
1987 دراسة حول علاقة كربامات الميثيل بالسرطانات. (ملف بي.دي.إف)

كربامات الميثيل في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

[1] Jäger، Peter؛ Rentzea، Costin N.؛ Kieczka، Heinz (2005)، "Carbamates and Carbamoyl Chlorides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a05_051

[2] "722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)". مؤرشف من الأصل في 2016-03-03.

[3] National Toxocology Program ^{[وصلة مكسورة]} نسخة محفوظة 3 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.

[4] National Pesticide Information Center at Oregon State University نسخة محفوظة 13 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.

[pmid8125083-5] Foureman P، Mason JM، Valencia R، Zimmering S (1994). "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program". Environ. Mol. Mutagen. ج. 23 ع. 1: 51–63. PMID:8125083.

[6] OEHHA نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

وصلة مكسورة