انتقل إلى المحتوى

بوليغوديال

من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
بوليغوديال
بوليغوديال
بوليغوديال

الاسم النظامي (IUPAC)

(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde

أسماء أخرى

Polygodial
Poligodial; Tadeodal; Tadeonal; Drim-7-ene-11,12-dial

المعرفات
رقم CAS 6754-20-7
بوب كيم (PubChem) 72503
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1(CCCC2(C1CC=C(C2C=O)C=O)C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C15H22O2
الكتلة المولية 234.33 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بوليغوديال[3] هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C15H22O2.

ينتمي البوليغوديال إلى مجموعة السيسكويتربينات والألدهيدات، ويعد من المواد الطبيعية الفعالة في عدد من النباتات البرية.

الوفرة الطبيعية[عدل]

يعد مركب بوليغوديال المادة الفعالة في كل من Tasmannia stipitata (فلفل دوريغو Dorrigo) و Tasmannia lanceolata (فلفل الجبل) و Pseudowintera (هوروبيتو horopito) و دريمس مجلان (كانيلو canelo) و عشبة النتاق (باراكريس paracress) بالإضافة إلى فلفل الماء.[4][5][6][7]

الخواص[عدل]

للمركب مذاق حار ولاذع، وله العديد من الخواص الطبية والحيوية؛ فهو يبدي فعالية كمادة مضادة للميكروبات وللفطريات،[8][9][10] ومسكن للألم،[11][12][13] وللالتهاب والحساسية.[14][15][16]

كما يبدي المركب خواصاً منفرة للحشرات،[17] وتأثير مرخي للأرانب وخنازير غينيا.[18]

اقرأ أيضاً[عدل]

المراجع[عدل]

  1. ^ ا ب ج Polygodial (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ بوليجوديال، بوليگوديال.
  4. ^ Beattie, G.A.C., Spray Oils Beyond 2000, University of Western Queensland, ISBN 1-86341-902-0
  5. ^ McCallion RF, Cole ALJ, Walker JRL, Blunt JW, Munro MHG. Antibiotics substances from New Zealand plants II. Polygodial, an anti-Candida agent from Pseudowintera colorata. Planta Med 1982; 44: 134-138.
  6. ^ Muñoz-Conchaa, D., Vogelb, H., Yunesc, R., Razmilicd, I., Brescianic, L., and Malheirosc, A., Presence of polygodial and drimenol in Drimys populations from Chile, Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue 7, July 2007, Pages 434-438
  7. ^ M Jonassohn (1996)Sesquiterpenoid unsaturated dialdehydes - Structural properties that affect reactivity and bioctivity. Doctoral thesis, Lund University, Sweden. ISBN 91-628-2215-2. "[1]". {{استشهاد ويب}}: الوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة) وروابط خارجية في |عنوان= (مساعدة)[2] نسخة محفوظة 3 أكتوبر 2011 على موقع واي باك مشين(730 كيبيبايت) [وصلة مكسورة]
  8. ^ Anke, H. & Sterner, O. (1991). Comparison of the antimicrobial and cytotoxic activities of twenty unsaturated sesquiterpene dialdehydes from plants and mushrooms. Planta Medica, 57(4), 344-346.
  9. ^ Lee S H, Lee J R, Lunde C S, Kubo I. (1999). In Vitro Antifungal Susceptibilities of Candida albicans and other Fungal Pathogens to Polygodial, a Sesquiterpene Dialdehyde, Planta Medica, vol 65, pp205-208
  10. ^ Kubo, I., Fujita, K. & Lee, S.H., (2001). Antifungal Mechanism of Polygodial. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(3), 1607-1611.
  11. ^ Mendes, G.L. et al., (1998). Anti-hyperalgesic properties of the extract and of the main sesquiterpene polygodial isolated from the barks of Drymis winteri (Winteraceae). Life Sciences, 63(5), 369-381.
  12. ^ Mendes, G.L. et al., 2000. Assessment of mechanisms involved in antinociception caused by sesquiterpene polygodial. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 292(1), 164-172.
  13. ^ Malheiros, A. et al., (2001). A sesquiterpene drimane with antinociceptive activity from Drimys winteri bark. Phytochemistry, 57(1), 103-107.
  14. ^ Tratsk, K.S. et al., (1997). Anti-allergic effects and oedema inhibition caused by the extract of Drymis winteri. Inflammation Research: Official Journal of the European Histamine Research Society ... [et Al, 46(12), 509-514.
  15. ^ da Cunha, F.M. et al., (2001). Additional evidence for the anti-inflammatory and anti-allergic properties of the sesquiterpene polygodial. Life Sciences, 70(2), 159-169.
  16. ^ Martin, W.J. et al., (2009). Sesquiterpene dialdehydes inhibit MSU crystal-induced superoxide production by infiltrating neutrophils in an in vivo model of gouty inflammation. Free Radical Biology and Medicine, 47(5), 616-621.
  17. ^ Caprioli, V. et al., (1987). Insect antifeedant activity and hot taste for humans of selected natural and synthetic 1,4-dialdehydes. Journal of Natural Products, 50(2), 146-151.
  18. ^ Andre, E. et al., (1999). Mechanisms underlying the relaxation caused by the sesquiterpene polygodial in vessels from rabbit and guinea-pig. European Journal of Pharmacology, 386(1), 47-53.